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Anna Draper, M., Es una sobreviviente de polio, es la viuda de Teniente Don Draper, un soldado asignado a la construcción de un hospital de campaña con Dick Whitman durante la Guerra de Corea en 1950.

Cuando el teniente Draper es asesinado en la guerra, Dick le roba su identidad, reinventándose a sí mismo como Don Draper. Anna descubre el robo de identidad después de la guerra, y se enfrenta a Dick en un concesionario de coches donde se está trabajando bajo el nombre de "Don Draper". Dick y Ana de trabajo a través de sus luchas separadas en conjunto, llegando a ser muy buenos amigos y confidentes.

Con el tiempo se reúne Betty, y en una víspera de Navidad con Ana, él le dice de la nueva mujer en su vida. Don quiere casarse con ella, pero él y Anna tendrá que divorciarse. Anna consiente;. Tener una familia le dará don la oportunidad de una nueva vida

En 1962, Don visita a Ana, en California. Uno de sus estudiantes de piano, está jugando "En el Salón del Rey de la Montaña." "Da miedo", Don le dice al niño. "¿Está usted en problemas", Ana le pregunta a Don después de que el muchacho se aparta. Bebiendo cerveza en el porche de Anna, la cual, ella le recuerda, él pagó, Don dice: "He arruinado todo. Mi familia, mi esposa, mis hijos". Se describe a sí mismo como un mero "ver" su vida. "Sigo escarbando, tratando de entrar en ella. No puedo."

En víspera de Año Nuevo de 1964, Ana, la sobrina revela que Anna está en las etapas avanzadas de cáncer. Anna es ajeno a su condición porque su hermana y el médico consideran que es mejor dejarla vivir el poco tiempo que ha dejado en paz. El cáncer se ha diseminado a través del cuerpo de Anna, y cuando Dick (también conocido como Don) va a visitar a Anna, ella ha roto una pierna. A pesar de su accidente, Ana es de muy buen humor. Discuten el divorcio de Dick, y le dice a Dick que ella lo ama a pesar de que sabe todo acerca de él. Dick rompe al salir de la casa de Anna, preguntándose si alguna vez volveré a ver.

El 25 de mayo de 1965, Stephanie deja un mensaje con la secretaria de Don Miss Blankenship, señalando que es urgente. Don duda en llamar y no hasta la mañana siguiente. Stephanie respuestas, diciéndole que Ana ha fallecido. Ella le dice a Don que los acuerdos no son necesarios ya que ha donado su cuerpo a la UCLA. Peggy escuchado la conversación, y Don, dándose cuenta de esto, se rompió, haciendo notar que Anna era la única persona que realmente lo conocía.

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