Bobbie Barrett es la esposa y manager del cómico detestable Jimmy Barrett que fue contratado por Sterling Cooper para hacer anuncios de televisión para las patatas fritas Utz. Bobbie relación con la agencia comienza estrictamente profesional, pero se vuelve mucho más complicado después de que sus insultos marido un cliente de Carolina del Sur, y Don comienza una aventura con ella. El asunto se pone en peligro cuando los dos tienen un accidente de coche mientras que en secreto conduce a la playa juntos.
Mientras se recuperaba en el Peggy apartamento 's, que resume su filosofía sobre lo que lo convierte en un mundo de hombres: "No se puede ser un hombre", aconseja. "Ser una mujer. Es un negocio de gran alcance si se hace correctamente". Don termina su relación después de que él se entera de que ha estado charlando sobre él.