Gloria Massey fue la segunda esposa de Eugene Hofstadt. Es interpretada por Darcy Shean y apareció por primera vez en el episodio El Puente. Su última aparición fue en La Herencia.
Betty tiene una relación bastante mala con ella, ya que la considera un buitre. Don trató de calmar la relación comentando que, tras 40 años de matrimonio, Gene no podría ni arreglar una taza de té el solo.
Gloria intentó ocultar el alcance que tuvo la enfermedad de Gene. Tras el empeoramiento de su estado mental, Gloria se divorció de él.