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Jane Sterling (de soltera Siegel) es una exesposa de Roger Sterling.

Ella era un graduado de la universidad que rápidamente llamó la atención de Roger después de haber sido contratada como secretaria de Don Draper. Después de Joan Holloway Jane despedido por violar el protocolo compañía, Roger suavizan las cosas con el jefe de oficina de color rojo vivo-con la cabeza. Una vez contratados de nuevo, comenzó un romance con Roger, que finalmente condujo a su matrimonio.

Mientras que la secretaria de Don, Jane dedujo que algo andaba mal después de haber recibido una llamada telefónica de la hija de Don, y esperaba que don di cuenta de que era discreto. Don respondió que él no la conocía en absoluto y que el tema era personal, el cierre de sus avances. Al día siguiente compró camisas de Menken, pensando que él podría utilizar algunas camisas adicionales en su rotación.

Después de las conversaciones a Don Roger sobre todo sentirse aliviado por haber sido separado de su esposa, Roger le dice a su esposa, Mona que se estaba moviendo hacia adelante con su vida y salir de ella para Jane. Cuando Mona salió furioso, Jane se echó a llorar y Roger rápidamente llegó a consolarla. Señalando a Jane, Don dijo a Roger, "La quiero fuera de mi escritorio."

Jane pasar tiempo con Roger en el hotel Sherry-Netherland. Un día ella le dijo que sus almas tienen la misma edad, momentos más tarde, Roger le propuso matrimonio y ella aceptó.

En una fiesta de club de campo organizado por Roger para ayudar a Jane ganar el favor de "su" gente, Jane se convierte en tremendamente borracho, y sin darse cuenta expresa su frustración por no ser aceptado. "No me gusta", le dice Don. "Soy una buena persona". Así, retoma este punto después de que sus intentos de amistad con la hija de Roger caída de Margaret plana. "No sé qué clase de mundo en que vives", le dice, "pero yo soy la buena persona aquí".

En el camino al 40 aniversario de Sterling Cooper, la madre de Roger confundir a Jane con su hija Margarita. Roger le corrige, después de lo cual, dice, "¿Tiene Mona sabes?"

Margaret estaba agitado por los intentos de Jane hacer amistad con ella, y le dijo a Roger que ella no quería que Jane para asistir a la boda. Cuando Roger ve a Jane, él le dice que ella está arruinar las cosas, ella está enojada porque cree que Roger no se llevará a su lado. Después de John F. Kennedy. Fue asesinado, ella pasó la mayor parte de su tiempo en la cocina de la sala de recepción durante la recepción de la boda.

Jane no está feliz de que ella se ve obligada a bailar con Lee Garner Jr. en el Sterling Cooper Draper Pryce la fiesta de Navidad.

Después de Roger echa a perder la Lucky Strike cuenta, vuelve a casa. Jane lo saluda y le ha abierto una caja que contiene las copias de sus memorias.

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