Jimmy Barrett es un personaje cómico. Fue contratado por Sterling Cooper para hacer anuncios de televisión para Utz Potato Chips. Más tarde, consigue un acuerdo para un programa de televisión, (Grin y Barrett).
Después de los insultos de Jimmy a uno de los propietarios de Fichas Utz, Edith Schilling, se disculpa por su comportamiento, atribuyéndolo a su personaje en la pantalla y que no puede dejar de hacer bromas cuando se se encuentra en el momento adecuado.
Mientras esto sucede, su esposa Bobbie se involucra con Don y, finalmente, comienza un romance con el. Don termina su relación después de que se entera de que ha estado jugando con él, pero Jimmy se da cuenta de la situación.
Jimmy habla con Betty Draper en una fiesta, y dice que acepta lo que su esposa tiene a sus espaldas, pero el mundo de Betty se destruye con esta revelación.
Más tarde, en una fiesta de despedida para Freddy Rumsen en un club nocturno de metro, Jimmy saluda a Don como si nada hubiera sucedido, después Don lo golpea y lo deja en el suelo.